В молекулах органических веществ наиболее распространен. Органические вещества. Классы органических веществ

Название класса соединений	Общая формула
Алканы	С n H 2 n +2
Алкены, циклоалканы	С n H 2 n
Алкины, алкадиены, циклоалкены	С n H 2 n -2
Одноатомные спирты, простые эфиры	С n H 2n+1 OH
Двухатомные спирты	С n H 2n (OH) 2
Трехатомные спирты	С n H 2n-1 (OH) 3
Альдегиды (предельные), кетоны	С n H 2n+1 CHO
Одноосновные карбоновые кислоты, сложные эфиры	С n H 2n+1 COOH
Двухосновные карбоновые кислоты	С n H 2n (COOH) 2
Амины	С n H 2n+1 NH 2
Нитросоединения	С n H 2n+1 NO 2
Аминокислоты	С n H 2n NH 2 COOH
Ароматические углеводороды, гомологи бензола	С n H 2n-6
Ароматические одноатомные спирты	С n H 2n-7 OH
Ароматические двухатомные спирты	С n H 2n-8 (OH) 2
Ароматические альдегиды	С n H 2n-7 CHO
Ароматические одноосновные кислоты	С n H 2n-7 COOH

Алгоритм составления формул изомеров алканов

1. Определите число атомов углерода по корню названия углеводорода.

2. Изобразите схему нормальной углеродной цепи и пронумеруйте в ней атомы углерода.

3. Изобразите схему пронумерованной углеродной цепи изомеров, которых по сравнению с нормальной цепью на один атом углерода меньше, этот атом углерода присоедините во всевозможных положениях к атомам углерода пронумерованной главной цепи, кроме крайних.

4. Составьте схему пронумерованной углеродной цепи изомеров, в которых по сравнению с нормальной цепью на два атома углерода меньше; эти два атома углерода присоедините всевозможных положениях к атомам углерода пронумерованной главной цепи, кроме крайних.

5. Впишите атомы водорода с учетом недостающих единиц валентности у атомов углерода в схемах углеродной цепи (валентность углерода – IV).

6. Количество атомов углерода и водорода в углеродной цепи изомеров не должно меняться.

Алгоритм составления формул углеводородов по их названию

1. Определите число атомов углерода в молекуле по корню названия углеводорода.

2. Изобразите углеродную цепь в соответствии с числом атомов углерода в молекуле.

3. Пронумеруйте углеродную цепь.

4. Установите наличие соответствующей углеродной связи в молекуле по суффиксу названия углеводорода, изобразите эту связь в углеродной цепи.

5. Подставьте радикалы в соответствии с номерами атомов углерода в цепи.

6. Обозначьте черточками недостающие валентности у атомов углерода.

7. Впишите недостающие атомы водорода.

8. Представьте структурную формулу в сокращенной записи.

Названия некоторых органических веществ

Химическая формула	Систематическое название вещества	Тривиальное название вещества
СH 2 Cl 2	Дихлорметан	Хлористый метилен
CHCl 3	Трихлорметан	Хлороформ
CCl 4	Тетрахлорметан	Четыреххлористый углерод
C 2 H 2	Этин	Ацетилен
C 6 H 4 (CH 3) 2	Диметилбензол	Ксилол
C 6 H 5 CH 3	Метилбензол	Толуол
C 6 H 5 NH 2	Аминобензол	Анилин
C 6 H 5 OH	Гидроксибензол	Фенол, карболовая кислота
C 6 H 2 CH 3 (NO 2) 3	2,4,6-тринитротолуол	Тол, тротил
С 6 Н 3 (ОН) 3	1,2,3 - тригидроксибензол	Пирогаллол
С 6 Н 4 (ОН) 2	1,3 - дигидроксибензол	Резорцин
С 6 Н 4 (ОН) 2	1,2- дигидроксибензол	Пирокатехин
С 6 Н 4 (ОН) 2	1,4 - дигидроксибензол	Гидрохинон
C 6 H 2 OH(NO 2) 3	2,4,6- тринитрофенол	Пикриновая кислота
C 3 H 5 (OH) 3	Пропантриол -1,2,3	Глицерин
C 2 H 4 (OH) 2	Этандиол – 1,2	Этиленгликоль
C 6 H 5 CH 2 OH	Фенилметанол	Бензиловый спирт
С 6 H 8 (OH) 6	Гексангексаол-1,2,3,4,5,6	Сорбит
C 3 H 6 O	Прапанон	Ацетон
CH 3 OH	Метанол (метиловый спирт)	Древесный спирт
СН 2 О	Метаналь	Формальдегид
С 2 Н 4 О	Этаналь	Уксусный альдегид, ацетальальдегид
С 3 Н 6 О	Пропаналь	Пропионовый альдегид
С 3 Н 4 О	Пропеналь	Акролеин
С 6 Н 5 СОН	Бензальдегид	Бензойный альдегид
С 4 Н 8 О	Бутаналь	Масляный альдегид
С 5 Н 10 О	Пентаналь	Валериановый альдегид
НСООН	Метановая кислота	Муравьиная кислота(соль - формиат)
СН 3 СООН	Этановая кислота	Уксусная кислота(соль – ацетат)
С 2 Н 5 СООН	Пропановая кислота	Пропионовая кислота
С 3 Н 7 СООН	Бутановая кислота	Масляная кислота
С 4 Н 9 СООН	Пентановая кислота	Валериановая кислота
С 5 Н 11 СООН	Гексановая кислота	Капроновая кислота
С 6 Н 13 СООН	Гептановая кислота	Энантовая кислота
С 7 Н 15 СООН	Октановая кислота	Каприловая кислота
С 8 Н 17 СООН	Нонановая кислота	Пеларголовая кислота
НООС - СООН	Этандиовая кислота	Щавелевая кислота(соль – оксалат)
НООС –СН 2 - СООН	Пропандиовая кислота	Малоновая кислота
НООС –(СН 2) 2 - СООН	Бутандиовая кислота	Янтарная кислота
С 17 Н 33 СООН(непред)	Октадекеновая кислота	Олеиновая кислота
С 15 Н 31 СООН(пред)	Гексадекановая кислота	Пальмитиновая кислота
С 17 Н 35 СООН(пред)	Октадекановая кислота	Стеариновая кислота(соль – стеарат)

Введение

1. Предельные углеводороды

1.1. Насыщенные неразветвленные соединения

1.1.1. Одновалентные радикалы

1.2. Насыщенные разветвленные соединения с одним заместителем

1.3. Насыщенные разветвленные соединения с несколькими заместителями

2. Непредельные углеводороды

2.1. Ненасыщенные неразветвленные углеводороды с одной двойной связью (алкены)

2.2. Ненасыщенные неразветвленные углеводороды с одной тройной связью (алкины)

2.3. Ненасыщенные разветвленные углеводороды

3. Циклические углеводороды

3.1. Алифатические углеводороды

3.2. Ароматические углеводороды

3.3. Гетероциклические соединения

4. Углеводороды содержащие функциональные группы

4.1. Спирты

4.2. Альдегиды и кетоны 18

4.3. Карбоновые кислоты 20

4.4. Эфиры 22

4.4.1. Простые эфиры 22

4.4.2. Сложные эфиры 23

4.5. Амины 24

5. Органические соединения с несколькими функциональными группами 25

Литература

Введение

В основу научной классификации и номенклатуры органических соединений положены принципы теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова.

Все органические соединения подразделяют на следующие основные ряды:

Ациклические - их называют также алифатическими, или соединениями жирного ряда. Эти соединения имеют открытую цепь углеродных атомов.

К ним относятся:

1. Предельные (насыщенные)
2. Непредельные (ненасыщенные)

Циклические - соединения с замкнутой в кольцо цепью атомов. К ним относятся:

1. 1. Карбоциклические (изоциклические) – соединения, в кольцевую систему которых входят только углеродные атомы это:
   а) алициклические (предельные и непредельные);
   б) ароматические.
2. Гетероциклические - соединения, в кольцевую систему которых, кроме атома углерода, входят атомы других элементов - гетероатомы (кислород, азот, сера и др.)

В настоящее время для наименования органических соединений применяются три типа номенклатуры: тривиальная, рациональная и систематическая номенклатура - номенклатура IUPAC (ИЮПАК) - International Union of Pure and Applied Chemistry (Международного союза теоретической и прикладной химии).

Тривиальная (историческая) номенклатура - первая номенклатура, возникшая в начале развития органической химии, когда не существовало классификации и теории строения органических соединений. Органическим соединениям давали случайные названия по источнику получения (щавелевая кислота, яблочная кислота, ванилин), цвету или запаху (ароматические соединения), реже - по химическим свойствам (парафины). Многие такие названия часто применяются до сих пор. Например: мочевина, толуол, ксилол, индиго, уксусная кислота, масляная кислота, валериановая кислота, гликоль, аланин и многие другие.

Рациональная номенклатура - по этой номенклатуре за основу наименования органического соединения обычно принимают название наиболее простого (чаще всего первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами (например: триметилуксусный альдегид, метиламин, хлоруксусная кислота, метиловый спирт). В настоящее время такая номенклатура применяется только в тех случаях, когда она дает особенно наглядное представление о соединении.

Систематическая номенклатура - номенклатура IUPAC - международная единая химическая номенклатура. Систематическая номенклатура основывается на современной теории строения и классификации органических соединений и пытается решить главную проблему номенклатуры: название каждого органического соединения должно содержать правильные названия функций (заместителей) и основного скелета углеводорода и должно быть таким, чтобы по названию можно было написать единственно правильную структурную формулу.

Процесс создания международной номенклатуры был начат в 1892 г. (Женевская номенклатура ), продолжен в 1930 г. (Льежская номенклатура ), с 1947 г. дальнейшее развитие связано с деятельностью комиссии ИЮПАК по номенклатуре органических соединений. Публиковавшиеся в разные годы правила ИЮПАК собраны в 1979 г. в “голубой книге ” . Своей задачей комиссия ИЮПАК считает не создание новой, единой системы номенклатуры, а упорядочение, “кодификацию”, имеющейся практики. Результатом этого является сосуществование в правилах ИЮПАК нескольких номенклатурных систем, а, следовательно, и нескольких допустимых названий для одного и того же вещества. Правила ИЮПАК опираются на следующие системы: заместительную, радикало-функциональную, аддитивную (соединительную), заменительную номенклатуру и т.д.

В заместительной номенклатуре основой названия служит один углеводородный фрагмент, а другие рассматриваются как заместители водорода (например, (C 6 H 5) 3 CH – трифенилметан).

В радикало-функциональной номенклатуре в основе названия лежит название характеристической функциональной группы, определяющей химический класс соединения, к которому присоединяют наименование органического радикала, например:

C 2 H 5 OH - этиловый спирт ;

C 2 H 5 Cl - этилхлорид ;

CH 3 –O–C 2 H 5 - метилэтиловый эфир ;

CH 3 –CO–CH = CH 2 - метилвинилкетон .

В соединительной номенклатуре название составляют из нескольких равноправных частей (например, C 6 H 5 –C 6 H 5 бифенил) или добавляя обозначения присоединенных атомов к названию основной структуры (например, 1,2,3,4-тетрагидронафталин, гидрокоричная кислота, этиленоксид, стиролдихлорид).

Заменительную номенклатуру применяют при наличии неуглеродных атомов (гетероатомов) в молекулярной цепи: корни латинских названий этих атомов с окончанием “а” (а-номенклатура) присоединяют к названиям всей структуры, которая получилась бы, если бы вместо гетероатомов был углерод (например, CH 3 –O–CH 2 –CH 2 –NH–CH 2 –CH 2 –S–CH 3 2-окса-8-тиа-5-азанонан).

Система ИЮПАК является общепризнанной в мире, и лишь адаптируется соответственно грамматике языка страны. Полный набор правил применения системы ИЮПАК ко многим менее обычным типам молекул длинен и сложен. Здесь представлено лишь основное содержание системы, но это позволяет осуществлять наименование соединений, для которых применяется система.

1. ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

1.1. Насыщнные неразветвленные соединения

Названия первых четырех предельных углеводородов тривиальные (исторические названия) - метан, этан, пропан, бутан. Начиная с пятого, названия образованы греческими числительными, соответствующими количеству атомов углерода в молекуле, с добавлением суффикса "–АН ", за исключением числа "девять", когда корнем служит латинское числительное "нона".

Таблица 1. Названия предельных углеводородов

	НАЗВАНИЕ			НАЗВАНИЕ

1.1.1. Одновалентные радикалы

Одновалентные радикалы, образованные из насыщенных неразветвленных предельных углеводородов отнятием водорода от конечного углеродного атома, называют заменяя суффикс"–АН " в названии углеводорода суффиксом "–ИЛ ".

Атом углерода со свободной валентностью получает номер? Эти радикалы называют нормальными или неразветвленными алкилами :

СН 3 – - метил;

СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 2 – - бутил;

СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 2 –СН 2 –СН 2 – - гексил.

Таблица 2. Названия углеводородных радикалов

1.2. Насыщенные разветвленные соединения с одним заместителем

Номенклатура ИЮПАК для алканов в индивидуальных названиях сохраняет принцип Женевской номенклатуры. Называя алкан, исходят из названия углеводорода, отвечающего самой длиной углеродной цепи в данном соединении (главная цепь), а затем указывают радикалы, примыкающие к этой основной цепи.

Главная углеродная цепь, во-первых, должна быть самой длинной, во-вторых, если имеются две или более одинаковые по длине цепи, то из них выбирается наиболее разветвленная.

*Для названия насыщенных разветвленных соединений выбирают самую длинную цепочку из атомов углерода:

* Нумеруют выбранную цепь от одного конца до другого арабскими цифрами, причем, нумерацию начинают с того конца, к которому ближе находится заместитель:

*Указывают положение заместителя (номер атома углерода, у которого находиться алкильный радикал):

*Называют алкильный радикал в соответствии с его положением в цепи:

*Называют основную (самую длинную углеродную цепь):

Если заместителем будет являться галоген (фтор, хлор, бром, йод), то все номенклатурные правила сохраняются:

Тривиальные названия сохраняются только для следующих углеводородов:

Если в углеводородной цепи находятся, несколько одинаковых заместителей, то перед их названием ставится приставка “ди”, “три”, “тетра”, “пента”, “гекса” и т.д., обозначающая число присутствующих групп:

1.3. Насыщенные разветвлнные соединения с несколькими заместителями

При наличии двух и более разных боковых цепей, их можно перечислять: а) в алфавитном порядке или б) в порядке возрастания сложности.

а) При перечислении разных боковых цепей в алфавитном порядке умножающие префиксы не учитываются. Сперва названия атомов и групп располагают в алфавитном порядке, а затем вставляют умножающие префиксы и цифры местоположения (локанты):

2-метил-5-пропил-3,4-диэтилоктан

б) При перечислении боковых цепей в порядке возрастания сложности исходят из следующих принципов:

Менее сложной является цепь, у которой общее число углеродных атомов меньше, например:

менее сложна, чем

Если общее число атомов углерода в разветвленном радикале одинаково, то менее сложной будет боковая цепь с наиболее длинной основной цепочкой радикала, например:

менее сложна, чем

Если две или более боковые цепи находятся в равнозначном положении, то более низкий номер получает та цепь, которая в названии перечисляется первой, независимо от того, соблюдается ли порядок возрастающей сложности или алфавитный:

а) алфавитный порядок:

б) порядок расположения по сложности:

Если в углеводородной цепи находятся несколько углеводородных радикалов и они различны по сложности, а при нумерации получаются различающиеся ряды нескольких цифр, их сравнивают, расположив цифры в рядах в порядке возрастания. “Наименьшими” считают цифры того ряда, в котором первая отличающаяся цифра меньше (например: 2, 3, 5 меньше, чем 2, 4, 5 или 2, 7, 8 меньше, чем 3, 4, 9). Этот принцип соблюдается независимо от природы заместителей.

В некоторых справочниках для определения выбора нумерации используют сумму цифр, нумерацию начинают с той стороны, где сумма цифр, обозначающих положение заместителей, наименьшая:

2, 3 , 5, 6, 7, 9 - ряд цифр наименьший

2, 4 , 5, 6, 8, 9

2+3+5+6+7+9 = 32 - сумма номеров заместителей наименьшая

2+4+5+6+8+9 = 34

следовательно, углеводородную цепь нумеруют слева направо, тогда название углеводорода будет:

(2, 6, 9–триметил–5,7–дипропил–3,6–диэтилдекан)

(2,2,4–триметилпентан, но не 2,4,4–триметилпентан)

Если в углеводородной цепи находится, несколько различных заместителей (например, углеводородные радикалы и галогены), то перечисление заместителей производится либо в алфавитном порядке, либо в порядке возрастания сложности (фтор, хлор, бром, йод):

а) алфавитный порядок 3–бром–1–иод –2–метил –5–хлорпентан;

б) порядок возрастания сложности: 5–хлор–3–бром–1–иод–2–метилпентан.

Литература

1. Номенклатурные правила ИЮПАК по химии. М., 1979, т.2, полутома 1,2
2. Справочник химика. Л., 1968
3. Бенкс Дж. Названия органических соединений. М., 1980

Органических соединений много, но среди них имеются соединения с общими и сходными свойствами. Поэтому все они по общим признакам классифицированы, объединены в отдельные классы и группы. В основе классификации лежат углеводороды – соединения, которые состоят только из атомов углерода и водорода. Остальные органические вещества относятся к «Другим классам органических соединений».

Углеводороды делятся на два больших класса: ациклические и циклические соединения.

Ациклические соединения (жирные или алифатические) – соединения, молекулы которых содержат открытую (незамкнутую в кольцо) неразветвленную или разветвленную углеродную цепь с простыми или кратными связями. Ациклические соединения подразделяются на две основные группы:

насыщенные (предельные) углеводороды (алканы), у которых все атомы углерода связаны между собой только простыми связями;

ненасыщенные (непредельные) углеводороды, у которых между атомами углерода кроме одинарных простых связей, имеются также и двойные, и тройные связи.

Ненасыщенные (непредельные) углеводороды делятся на три группы: алкены, алкины и алкадиены.

Алкены (олефины, этиленовые углеводороды) – ациклические непредельные углеводороды, которые содержат одну двойную связь между атомами углерода, образуют гомологический ряд с общей формулой C n H 2n . Названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов с заменой суффикса «-ан» на суффикс «-ен». Например, пропен, бутен, изобутилен или метилпропен.

Алкины (ацетиленовые углеводороды) – углеводороды, которые содержат тройную связь между атомами углерода, образуют гомологический ряд с общей формулой C n H 2n-2 . Названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов с заменой суффикса «-ан» на суффикс «-ин». Например, этин (ацителен), бутин, пептин.

Алкадиены – органические соединения, которые содержат две двойные связи углерод-углерод. В зависимости от того, как располагаются двойные связи относительно друг друга диены делятся на три группы: сопряженные диены, аллены и диены с изолированными двойными связями. Обычно к диенам относят ациклические и циклические 1,3-диены, образующие с общими формулами C n H 2n-2 и C n H 2n-4 . Ациклические диены являются структурными изомерами алкинов.

Циклические соединения в свою очередь делятся на две большие группы:

1. карбоциклические соединения – соединения, циклы которых состоят только из атомов углерода; Карбоциклические соединения подразделяются на алициклические – насыщенные (циклопарафины) и ароматические;
2. гетероциклические соединения – соединения, циклы которых состоят не только из атомов углерода, но атомов других элементов: азота, кислорода, серы и др.

В молекулах как ациклических, так и циклических соединений атомы водорода можно замещать на другие атомы или группы атомов, таким образом, с помощью введения функциональных групп можно получать производные углеводородов. Это свойство ещё больше расширяет возможности получения различных органических соединений и объясняет их многообразие.

Наличие тех или иных групп в молекулах органических соединений обуславливает общность их свойств. На этом основана классификация производных углеводородов.

К «Другим классам органических соединений» относятся следующие:

Спирты получаются замещением одного или нескольких атомов водорода гидроксильными группами – OH. Это соединение с общей формулой R – (OH) х, где х – число гидроксильных групп.

Альдегиды содержат альдегидную группу (С = О), которая всегда находится в конце углеводородной цепи.

Карбоновые кислоты содержат в своём составе одну или несколько карбоксильных групп – COOH.

Сложные эфиры – производные кислородосодержащих кислот, которые формально являются продуктами замещения атомов водорода гидроокислов – OH кислотной функции на углеводородный остаток; рассматриваются также как ацилпроизводные спиртов.

Жиры (триглицериды) – природные органические соединения, полные сложные эфиры глицерина и односоставных жирных кислот; входят в класс липидов. Природные жиры содержат в своём составе три кислотных радикала с неразветвлённой структурой и, обычно, чётное число атомов углерода.

Углеводы – органические вещества, которые содержат содержащими неразветвленную цепь из нескольких атомов углерода, карбоксильную группу и несколько гидроксильных групп.

Амины содержат в своём составе аминогруппу – NH 2

Аминокислоты – органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы.

Белки – высокомолекулярные органические вещества, которые состоят состоящие из альфа – аминокислот, соединённых в цепочку пептидной связью.

Нуклеиновые кислоты – высокомолекулярные органические соединения, биополимеры, образованные остатками нуклеотидов.

Остались вопросы? Хотите знать больше о классификации органических соединений?
Чтобы получить помощь репетитора – зарегистрируйтесь .
Первый урок – бесплатно!

сайт, при полном или частичном копировании материала ссылка на первоисточник обязательна.

Изначально называлась химия веществ, полученных из организмов растений и животных. С такими веществами человечество знакомо с глубокой древности. Люди умели получать уксус из прокисшего вина, а эфирные масла из растений, выделять сахар из сахарного тростника, извлекать природные красители из организмов растений и животных.

Химики разделяли все вещества в зависимости от источника их получения на минеральные (неорганические), животные и растительные (органические).

Долгое время считалось, что для получения органических веществ нужна особая «жизненная сила» - vis Vitalis, которая действует только в живых организмах, а химики способны всего лишь выделять органические вещества из продуктов.

Шведский химик, президент Королевской шведской Академии наук. Научные исследования охватывают все главные проблемы общей химии первой половины XIX в. Экспериментально проверил и доказал достоверность законов постоянства состава и кратных отношений применительно к неорганическим оксидам и органическим соединениям. Определил атомную массу 45 химического элемента. Ввел современные обозначения химических элементов и первые формулы химических соединений.

Шведский химик Й. Я. Берцелиус определил органическую химию как химию растительных или животных веществ, образующихся под влиянием «жизненной силы». Именно Берцелиус ввел понятия органические вещества и органическая химия.

Развитие химии привело к накоплению большого количества фактов и к краху учения о «жизненной силе» - витализма. Немецкий ученый Ф. Вёлер в 1824 г. осуществил первый синтез органических веществ - получил щавелевую кислоту путем взаимодействия двух неорганических веществ - дициана и воды:

N=- C-С=N + 4Н 2 0 -> СООН + 2NН 3
СООН
дициан щавелевая кислота

А в 1828 г. Вёлер, нагревая водный раствор неорганического вещества цианата аммония, получил мочевину - продукт жизнедеятельности животных организмов:

Изумленный таким результатом, Вёлер написал Берцелиусу: «Должен сказать Вам, что я умею приготовить мочевину, не нуждаясь ни в почке, ни в животном организме вообще...»

Вёлер Фридрих (1800--1882}

Немецкий химик. Иностранный член Петербургской Академии наук (с 1853 г.). Его исследования посвящены как неорганической, так и органической химии. Открыл циановую кислоту (1822), получил алюминий (1827), бериллий и иттрий (1828).

В последующие годы блестяшие синтезы анилина Г. Кольбе и Э. Франклендом (1842), жира М. Бер^о (1854), сахаристых веществ А. Бутлеровым (1861) и др. окончательно похоронили миф о «жизненной силе».

Появилось классическое определение К. Шорлеммера, не потерявшее своего значения и более 120 лет спустя:

«Органическая химия есть химия углеводородов и их производных, т. е. продуктов, образующихся при замене водорода другими атомами или группами атомов».

Сейчас органическую химию чаще всего называют химией соединений углерода. Почему же из более чем ста элементов Периодической системы Д. И. Менделеева природа именно углерод положила в основу всего живого? Ответ на этот вопрос неоднозначен. Многое вам станет понятно, когда вы рассмотрите строение атома углерода и поймете слова Д. И. Менделеева, сказанные им в «Основах химии» об этом замечательном элементе: «Углерод встречается в природе как в свободном, так и в соединительном состоянии, в весьма различных формах и видах... Способность атомов углерода соединяться между собой и давать сложные частицы проявляется во всех углеродистых соединениях... Ни в одном из элементов... способности к усложнению не развито в такой степени, как в углероде... Ни одна пара элементов не дает столь много соединений, как углерод с водородом».

Многочисленные связи атомов углерода между собой и с атомами других элементов (водорода, кислорода, азота, серы, фосфора), входящих в состав органических веществ, могут разрушаться под влиянием природных факторов. Поэтому углерод совершает непрерывный круговорот в природе: из атмосферы (углекислый газ) - в растения (фотосинтез), из растений - в животные организмы, из живого - в мертвое, из мертвого - в живое... (рис. 1).

Органические вещества имеют ряд особенностей, которые отличают их от неорганических веществ:

1. Неорганических веществ насчитывается немногим более 100 тыс., тогда как органических - почти 18 млн (табл. 1).

Рис. 1. Круговорот углерода в природе

2. В состав всех органических веществ входят углерод и водород, поэтому большинство из них горючи и при горении обязательно образуют углекислый газ и воду.

3. Органические вещества построены более сложно, чем неорганические, и многие из них имеют огромную молекулярную массу, например те, благодаря которым происходят жизненные процессы: белки, жиры, углеводы, нуклеиновые кислоты и т. д.

4. Органические вещества можно расположить в ряды сходных по составу, строению и свойствам - гомологов.

Гомологическим рядом называется ряд веществ, расположенных в порядке возрастания их относительных молекулярных масс, сходных по строению и химическим свойствам, где каждый член отличается от предыдущего на гомологическую разность СН 2 .

Таблица 1. Рост числа известных органических соединений

5. Для органических веществ характерной является изомерия, очень редко встречающаяся среди неорганических веществ. Вспомните примеры изомеров, с которыми вы знакомились в 9 классе. В чем причина различий в свойствах изомеров?

Изомерия - это явление существования разных веществ - изомеров с одинаковым качественным и количественным составом, т. е. одинаковой молекулярной формулой.

Величайшим обобщением знаний о неорганических веществах является Периодический закон и Периодическая система элементов Д. И. Менделеева. Для органических веществ аналогом такого обобщения служит теория строения органических соединений А. М. Бутлерова . Вспомните, что Бутлеров понимал под химическим строением. Сформулируйте основные положения этой теории.

Для количественной характеристики способности атомов одного химического элемента соединяться с определенным числом атомов другого химического элемента в неорганической химии, где большинство веществ имеет немолекулярное строение, применяют понятие «степень окисления>>. В органической химии, где большинство соединений имеет молекулярное строение, используют понятие «валентность». Вспомните, что означают эти понятия, сравните их.

Велико значение органической химии в нашей жизни. В любом организме в любой момент протекает множество превращений одних органических веществ в другие. Поэтому без знаний органической химии невозможно понять, как осуществляется функционирование систем, образующих живой организм, т. е. сложно понимание биологии и медицины.

С помощью органического синтеза получают разнообразные органические вещества: искусственные и синтетические волокна, каучуки, пластмассы, красители, пестициды (что это такое?), синтетические витамины, гормоны, лекарства и т. д.

Многие современные продукты и материалы, без которых мы не можем обходиться, являются органическими веществами (табл. 2).

Содержание урока конспект урока опорный каркас презентация урока акселеративные методы интерактивные технологии Практика задачи и упражнения самопроверка практикумы, тренинги, кейсы, квесты домашние задания дискуссионные вопросы риторические вопросы от учеников Иллюстрации аудио-, видеоклипы и мультимедиа фотографии, картинки графики, таблицы, схемы юмор, анекдоты, приколы, комиксы притчи, поговорки, кроссворды, цитаты Дополнения рефераты статьи фишки для любознательных шпаргалки учебники основные и дополнительные словарь терминов прочие Совершенствование учебников и уроков исправление ошибок в учебнике обновление фрагмента в учебнике элементы новаторства на уроке замена устаревших знаний новыми Только для учителей идеальные уроки календарный план на год методические рекомендации программы обсуждения Интегрированные уроки

Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь (например, мет-, эт-. пpo п-, бут-, пент-, гекс- и т.д.). Затем следует суффикс, характеризующий степень насыщенности, -ан, если в молекуле нет кратных связей, -ен при наличии двойных связей и -ни для тройных связей, например, пентан, пентен. Если кратных связей в молекуле несколько, то в суффиксе указывается число таких связей, например: -диен, -триен, а после суффикса обязательно арабскими цифрами указывается положе­ние кратной связи (например, бутен-1, бутен-2, бутадиен-1,3):

СН 3 -СН 2 -СН=СН 2 СН 3 -СН=СН-СН 3 СН 2 =СН-СН=СН 2
бутен-1 бутен-2 бутадиен-1,3

Далее в суффикс выносится название самой старшей характе­ристической группы в молекуле с указанием ее положения циф­рой. Прочие заместители обозначаются с помощью приставок. При этом они перечисляются не в порядке старшинства, а по ал­фавиту. Положение заместителя указывается цифрой перед при­ставкой, например: 3-метил; 2-хлор и т.п. Если в молекуле имеет­ся несколько одинаковых заместителей, то перед названием соответствующей группы словом указывается их количество (например, диметил-, трихлор- и т.д.). Все цифры в названиях молекул отделяются от слов дефисом, а друг от друга запятыми. Уг­леводородные радикалы имеют свои названия.

Предельные углеводородные радикалы:

метил этил пропил изопропил

Бутил втор-бутил

изобутил трет-бутил

Непредельные углеводородные радикалы:

СН 2 =СН- НС — С- СН 2 =СН-СН 2 —

винил этинил аллил

Ароматические углеводородные радикалы:

фенил бензол

В качестве примера назовем следующее соединение:

Выбор цепи однозначен, следовательно, корень слова — пент, далее следует суффикс -ен, указывающий на наличие крат­ной связи; порядок нумерации обеспечивает старшей группе (-ОН) наименьший номер; полное название соединения заканчивается суффиксом, обозначающим старшую группу (в данном случае суффикс –o л указывает на наличие гидроксильной группы); положение двой­ной связи и гидроксильной группы указывается цифрами.

Следовательно, приведенное соединение называется пентен-4-ол-2.

Тривиальная номенклатура представляет собой совокупность несистематических исторически сложившихся Названий органи­ческих соединений (например: ацетон, уксусная кислота, фор­мальдегид и т.д.). Важнейшие тривиальные названия вводятся в тексте при рассмотрении соответствующих классов соединений.

Рациональная номенклатура позволяет строить название ве­щества на основании его структуры с более простым соединени­ем, выбранным в качестве прототипа. Способ такого построения иллюстрируют следующие примеры:

триметилметан ацетилацетон фенилуксусная кислота